Uvod u damascenonske izomere
Damascenon i β-damascenon su dva važna izomera istog kemijskog spoja, oba se široko koriste u industriji mirisa i aroma. Iako dijele istu molekularnu formulu (C₁₃H₁₈O), njihove različite kemijske strukture rezultiraju značajnim razlikama u profilima arome i primjenama. Ovaj članak pruža detaljnu usporedbu ova dva vrijedna mirisna spoja.
Razlike u kemijskoj strukturi
Primarna razlika između damascenona (obično α-damascenona) i β-damascenona leži u njihovim molekularnim strukturama:
·α-Damascenon: Kemijski poznat kao (E)-1-(2,6,6-trimetil-1-cikloheksen-1-il)-2-buten-1-on, s dvostrukom vezom smještenom u α-položaju (2. ugljik) cikloheksenskog prstena
·β-Damascenon: Strukturno (E)-1-(2,6,6-trimetil-1,3-cikloheksadien-1-il)-2-buten-1-on, s dvostrukim vezama na β-pozicijama (1. i 3. ugljik) cikloheksadienskog prstena
·Stereokemija: Oba postoje kao (E) izomeri (trans-konfiguracija), što značajno utječe na njihova olfaktorna svojstva
Usporedba fizičkih svojstava
| Nekretnina | α-Damascenon | β-Damascenon |
| Gustoća | 0,942 g/cm³ | 0,926 g/cm³ |
| Vrelište | 275,6°C | 275,6°C |
| Indeks loma | 1,5123 | 1,49 |
| Izgled | Bezbojna do blijedožuta tekućina | Bezbojna do blijedožuta tekućina |
| Topljivost | Netopljivo u vodi, topljivo u organskim otapalima | Netopljivo u vodi, topljivo u organskim otapalima |
| Točka paljenja | >100°C | 111°C |
Razlike u aromatskom profilu
Karakteristike arome α-damascenona
·Primarna nota: Slatko voćno, zeleno, cvjetno
·Sekundarne note: Drvenaste i bobičaste nijanse
·Opći dojam: Složenije sa svježom, biljnom kvalitetom
Karakteristike arome β-damascenona
·Primarna nota: Snažan cvjetni karakter nalik ruži
·Sekundarne note: Šljiva, grejpfrut, malina i note nalik čaju
·Ukupni dojam: Intenzivnije, toplije, s boljom difuzijom i dugotrajnošću
Razlike u primjeni
Glavne primjene α-damascenona
Vrhunska parfumerija: Dodaje složenost i dubinu mirisnim kompozicijama
Aroma hrane: Odobreno kao aditiv za hranu (GB 2760-96)
Aroma duhana: Poboljšava glatkoću duhanskih proizvoda
Glavne primjene β-damascenona
Industrija parfumerije: Osnovna komponenta ružinih nota u finim mirisima
Aditivi u hrani: Koriste se u slastičarstvu, pekarskim proizvodima i pićima
Aroma duhana: Ključni sastojak mnogih aroma duhana
Čajni proizvodi: Karakterističan aromatični spoj u crnim čajevima s mirisom meda
Prirodno pojavljivanje i komercijalni značaj
Prirodni izvori: Oba se prirodno javljaju u ružinom ulju, crnom čaju i ulju maline
Komercijalni značaj: β-damascenon dominira tržištem zbog svojih vrhunskih aromatičnih svojstava
Razlika u koncentraciji: β-izomer je obično prisutan u višim koncentracijama u prirodnim proizvodima
Sinteza i proizvodnja
·Metode sinteze: Obje se mogu proizvesti Grignardovom reakcijom β-ciklocitrala nakon čega slijedi oksidacija
··Proces proizvodnje: Sinteza α-damascenona je složenija i skuplja
·Dostupnost na tržištu: β-damascenon je šire dostupan i relativno jeftiniji
Zaključak
Iako α-Damascenon i β-Damascenon dijele slične kemijske strukture, položaj njihovih dvostrukih veza rezultira različitim aromatskim profilima i primjenama. β-Damascenon, sa svojim izraženijim cvjetnim karakterom nalik ruži i superiornom difuzijom, ima veću komercijalnu važnost. Međutim, složeni aromatski profil α-Damascenona održava svoju vrijednost u određenim vrhunskim primjenama. Razumijevanje tih razlika omogućuje parfumerima i aromatičarima da učinkovito koriste svaki izomer u svojim formulacijama.
Vrijeme objave: 10. studenog 2025.